Nama keluarga Churchill yang sebenarnya adalah Spencer-Churchill (karena ia mempunyai hubungan darah dengan keluarga Spencer), tetapi dimulai dengan ayahnya, Lord Randolph Churchill, seluruh keluarganya mulai menggunakan nama keluarga Churchill.
Winston Churchill adalah keturunan dari keluarga Churchill pertama yang dikenal luas, John Churchill, Duke Marlborough pertama. Ayah Winston, Lord Randolph Churchill, adalah tokoh politik yang juga merupakan anak ketiga dari John Spencer-Churchill, Duke Marlborough ke-7. Ibu Winston adalah Lady Randolph Churchill (Jennie Jerome), putri dari jutawan Amerika Leonard Jerome.
Winston Churchill dilahirkan di Blenheim Palace di Woodstock, Oxfordshire; ia dilahirkan tanpa persiapan ketika ibunya mulai mengalami kontraksi ketika sedang bepergian di kereta kuda.
Seperti anak laki-laki lain yang berasal dari kelas atas di masa itu, masa kecilnya kebanyakan dihabiskan di asrama sekolah. Salah satu anekdot yang tersebar luas adalah cerita sewaktu Churchill menulis ujian masuk ke Sekolah Harrow. Ketika ujian bahasa Latin, ia hanya menulis titel, namanya, nomor 1 dan titik. Meskipun ia diterima masuk, ia ditempatkan di kelas untuk murid yang tidak berprestasi, pelajaran dikonsentrasikan ke bahasa Inggris, bidang pelajaran yang dikuasai dengan sangat baik oleh Churchill. Sekarang, setiap tahun, sekolah Harrow memberikan penghargaan Churchill (Churchill essay-prize) untuk karangan yang membahas topik yang telah ditentukan sebelumnya oleh kepala bagian bahasa Inggris.
Ibunda Churchill (dikenal pada waktu itu sebagai Lady Randolph) jarang mengunjungi putranya, meskipun begitu Churchill sangat mencintai dan mengagumi ibunya. Churchill sering menulis surat, meminta ibunya untuk datang menjenguk atau meminta ayahnya agar membiarkan ia pulang ke rumah. Setelah Winston dewasa, hubungan antara Winston dan ibunya menjadi lebih dekat, sehingga hubungan mereka lebih mirip dengan hubungan kakak-beradik dan persahabatan yang erat.
Hubungan antara Churchill dan ayahnya tidaklah erat, meskipun begitu ia selalu mengikuti karir ayahnya. Pada tahun 1816, dia memproklamasikan, "Ayah saya adalah kanselir keuangan (Chancellor of the Exchequer) dan satu hari nanti, akupun akan melakukan hal yang sama." Ia tidak mempunyai banyak teman sewaktu kecil dan hal ini selalu teringat olehnya. Churchill sangat dekat dengan pengasuhnya, Elizabeth Anne Everest, dan sangat sedih sewaktu ia meninggal pada 3 Juli, 1895. Churchill membayar biaya pemakamannya di City of London Cemetery and Crematorium.
Prestasinya di Harrow tidak memuaskan, Churchill sering dihukum karena nilainya yang buruk dan dianggap tidak berusaha untuk belajar lebih baik. Perilakunya yang independen dan sifatnya yang sering memberontak menjadi halangan untuk mempelajari mata pelajaran klasik seperti bahasa Latin dan sejarah Yunani kuno. Meskipun demikian ia menunjukan bakat besarnya di mata pelajaran lain, seperti sejarah, dimana ia sering mendapatkan nilai terbaik. Churchill sering dianggap, terutama kare ia sendiri beranggap begitu, gagal untuk berprestasi di sekolah. Akan tetapi dia pernah berprestasi dengan menjuarai pertandingan anggar di sekolah.
Churchill pernah menjadi anggota freemason (Tentara Rahasia Inggris)sekitar tahun 1895, beberapa saat setelah ayahnya meninggal sampai sekitar tahun 1912.
Churchill menghadiri akademi militer di Sandhurst. Setelah lulus pada umur 20 tahun, Churchill bergabung dengan tentara sebagai Subaltern (mirip dengan pangkat letnan) di regimen kavaleri Hussar IV (dengan nama regimen Queen's Own). Regimen ini ditempatkan di Bengaluru, India. Setelah ia tiba di India, Churchill mengalami cedera di bahunya.
Di India, Churchill menghabiskan sebagian besar waktunya bermain polo. Situasi ini tidak memuaskan Churchill yang masih muda dan haus pengalaman militer. Ia mulai mencari kesempatan untuk bisa bergabung dalam perang. Tahun 1895, Churchill dan Reggie Barnes mendapatkan ijin pergi ke Kuba untuk menjadi pengamat perang antara prajurit Spanyol dan gerilyawan Kuba. Churchill juga mendapatkan komisi untuk menjadi koresponden surat kabar Daily Graphic. Churchill sangat gembira ketika ia terlibat dalam baku tembak untuk pertama kali pada ulang tahunnya yang ke 21. Sewaktu dalam perjalanan ke Kuba, ia sempat mengunjungi Amerika Serikat untuk pertama kalinya dan diperkenalkan ke komunitas New York oleh teman dekat ibunya, Bourke Cockran.
Pada tahun 1897 Churchill mencoba untuk mengunjungi Perang Yunani-Turki akan tetapi perang ini berakhir sebelum ia tiba di medan perang. Karena itu ia memutuskan untuk mengambil cuti dan berlibur di Inggris. Begitu ia mendengar mengenai pemberontakan Pathan di North West Frontier, India (sekarang merupakan daerah Pakistan), ia langsung kembali ke India untuk berpartisipasi dalam perang untuk mengakhiri pemberontakan tersebut.
Sir Bindon Blood, pemimpin dari pasukan expedisi yang ditugaskan untuk melawan pemberontak Pathan, telah menjanjikan Churchill bahwa ia dapat ikut serta di konflik ini. Sewaktu bertugas di pasukan expedisi selama enam minggu, Churchill juga menulis artikel untuk surat kabar The Pioneer dan The Daily Telegraph untuk 5 poundsterling per artikel. Bulan Oktober tahun 1897, Churchill kembali ke Inggris. Buku pertamanya mengenai konflik diatas, The Story of Malakand Field Force, diterbitkan pada bulan Desember.
Secara resmi Churchill masih ditempatkan di India, tapi ia berhasil mendapat ijin cuti jangka panjang. Oleh karena itu, Churchill dapat meluangkan waktunya untuk berusaha agar dipilih sebagai prajurit yang akan dikirim untuk kembali menguasai Sudan, pasukan ini dipilih dan akan dipimpin oleh Horatio Kitchener. Kitchener sebenarnya tidak menginginkan Churchill sebagai pasukannya, akan tetapi Churchill meggunakan koneksinya sehingga Perdana Menteri Robert Arthur Talbot Gascoyne-Cecil mengirim telegram ke Kitchener. Pada akhirnya, Churchill berhasil mendapat posisi di 21st Lancers -- pasukan yang dipilih langsung oleh Departemen Peperangan (War Office), dan bukan Kitchener. Ia juga menjadi koresponden perang bagi surat kabar Morning Post dengan upah 15 poundsterling per artikel. Churchill ikut serta dalam serbuan kavaleri (cavalry charge) Inggris yang terakhir dalam pertempuran di Omdurman. Bulan Oktober 1898, Churchill telah kembali ke Inggris dan mulai menulis buku The River War yang diterbitkan dalam dua volume pada tahun berikutnya.
Pada tahun 1899 Churchill meninggalkan dinas militer dan memutuskan untuk menitis karir di parlemen. Ia menjadi kandidat bagi partai konservatif di Oldham akan tetapi hanya bisa menduduki tempat ketiga dalam pemilihan tersebut, sementara Oldham pada waktu itu hanya mempunyai kuota untuk dua kursi.
Tanggal 12 Oktober 1899, Perang Boer kedua dimulai di Afrika Selatan, yang melibatkan Britania dan Afrikaners. Churchill menjadi koresponden perang untuk Morning Post selama empat bulan dan mendapatkan upah 250 poundsterling per bulan. Setelah tiba di Afrika Selatan, ia ikut menumpang di kereta api yang digunakan oleh tentara Inggris dibawah pimpinan Aylmer Haldane. Kereta ini kemudian tergelincir keluar jalan rel karena serangan dari pasukan Boer yang menggunakan bahan peledak. Churchill, meskipun sudah menjadi rakyat sipil, memimpin pasukan untuk membersihkan jalan rel dari sisa-sisa ledakan sehingga lokomotif dan beberapa gerbong kereta api yang membawa korban luka dapat dievakuasi. Meskipun kereta api itu akhirnya dapat meloloskan diri, Churchill, beberapa perwira dan prajurit lain tertangkap dan menjadi tahanan perang di Pretoria.
Churchill berhasil meloloskan diri dari penjara tahanan perang. Aksi ini mengakibatkan banyak kritik dan kontroversi karena ada yang menganggap bahwa Churchill seharusnya menunggu untuk Haldane dan satu orang lagi yang merencanakan pelarian tersebut, kedua orang ini tidak mampu atau tidak mau mengambil risiko meloloskan diri dengan memanjat pagar. Setelah berada diluar penjara Pretoria, Churchill menjelajah hampir 480 kilometer ke koloni Portugal di Lourenco Marques, Maputo Bay. Seorang warga negara inggris yang berprofesi sebagai manajer tambang membantu Churchill dengan menyembunyikan Churchill di tambangnya. Kemudian dia menyeludupkan Churchill kedalam kereta yang bertujuan keluar dari daerah Boer. Dengan aksi ini Churchill menjadi pahlawan nasional di Britania. Akan tetapi Churchill tidak kembali ke Inggris, ia memutuskan untuk menumpang kapal laut ke Durban untuk bergabung dengan pasukan yang dipimpin oleh jendral Redvers Buller. Pasukan ini bertujuan untuk menghancurkan pasukan Boer yang mengepung kota Ladysmith, jika berhasil pasukan ini juga bertujuan untuk mengambil kota Pretoria.
Pada kali ini, meskipun masih menjadi koresponden perang, Churchill juga mendapatkan posisi di regimen kavaleri. Ia ikut serta dalam pertempuran di Spion Kop dan menjadi salah satu prajurit inggris pertama yang memasuki Ladysmith dan Pretoria. Bahkan Churchill dan sepupunya, Charles Spencer-Churchill (Duke Marlborough ke-9), berposisi jauh di depan pasukan inggris yang lain di Pretoria. Kedua orang ini kemudian menuntut dan menerima penyerahan diri dari 52 prajurit Boer yang menjaga penjara.
Churchill menerbitkan dua buku mengenai perang Boer, London to Ladysmith via Pretoria yang diterbitkan pada bulan Mei dan Ian Hamilton's March pada bulan Oktober tahun 1900.
Churchill menggunakan kemashyuran yang didapatinya untuk memulakan kerjaya politik yang merangkumi tempoh selama enam puluh tahun, bertugas sebagai seorang MP di House of Commons dari 1901 sehingga 1922 dan dari 1924 sehingga 1964. Sebagai anggota Conservative Party, dia pindah ke Liberals dan menyertai Kabinet ketika berusia awal tiga puluhan. Dia merupakan salah seorang daripada perancang politik dan ketenteraan bagi pendaratan Gallipoli yang menemui kegagalan di Dardanelles ketika Perang Dunia I, yang menyebabkan dia digelar sebagai "penyembelih Gallipoli".
Dia merupakan salah seorang yang menandatangani perjanjian Anglo-Irlandia pada tahun 1921 yang menubuhkan Negara Irlandia Bebas. Partai Liberal kemudian dilanda perpecahan internal. Setelah kalah pada pemilu 1922 kepada Edwin Scrymgeour dia menyertai Partai Konservatif semula. Dua tahun kemudian pada pemilu 1924 di dilantik mewakili Epping sebagai Konservatif. Dia dilantik sebagai Chancellor of the Exchequer pada tahun 1926 di bawah Stanley Baldwin dan bertanggungjawab mengembalikan Britania kepada Standard Emas. Ketika General Strike of 1926, Churchill dikatakan mencadangkan mesingan digunakan untuk mematahkan mogok pelombong. Churchill menyunting surat kabar kerajaan British Gazette. Ketika pertelingkahan tersebut dia menyuarakan bahawa "Samaada negara mematahkan Mogok Umum, atau Mogok Umum akan menghancurkan negara.".
Kerajaan Konservatif telah ditewaskan dalam Pemilu Inggris 1929. Apabila Ramsay MacDonald membentuk kerajaan pada 1931, Churchill tidak dijemput untuk menyertai Kabinet. Churchill berada puncak terendah dalam kerjayanya. Churchill menghabiskan beberapa tahun berikutnya untuk menumpu kepada kerja penulisannya, termasuk History of the English Speaking Peoples (yang tidak diterbitkan sehinggalah selepas tamat Perang Dunia II). Churchill terkenal dengan penentangannya terhadap kemerdekaan India. Tidak lama selepas itu, perhatiannya tertumpu kepada kemunculan Adolf Hitler dan peningkatan senjata Jerman. Buat seketika, Churchill merupakan suara tunggal yang menyeru British untuk meningkatkan persenjataan bagi menyaingi keganasan Jerman. Churchill merupakan pengkritik Neville Chamberlain polisi mengembirakan Adolf Hitler.
Pada awal Perang Dunia II Churchill dilantik sebagai First Lord of the Admiralty Apabila Chamberlain's meletak jawatan pada bulan May, 1940, Churchill dilantik sebagai Perdana Menteri dan membentuk kerajaan gabungan. Churchill segera menjadikan seorang kawan dan penasihat karibnya, Max Aitken, (Lord Beaverbrook) seorang usahawan industri dan pemilik akhbar terkemuka, orang yang bertanggungjawab bagi mengendalikan pengeluaran kapal terbang. Ketangkasan fikiran perniagaan Max Aitken membolehkan British meningkatkan kejuruteraan dan pengeluaran kapal terbang dengan pantas, yang menyumbang kepada kejayaan ketika waktu perang.
Ucapan Churchill yang pertama pada masa itu merupakan sumber inspirasi penting kepada pihak British yang tertekan. Kenyataannya yang terkemuka "Saya tidak mempunyai apa-apa untuk ditawarkan kecuali darah, kerja kuat, air mata, dan peluh" merupakan ucapan pertamanya sebagai Perdana Menteri. Ucapan berikutnya sebelum Pertempuran Britania, dengan "Kita akan mempertahankan pulau kita, walau apapun harganya, kita akan bertempur di pantai, kita akan bertempur di tempat pendaratan, kita akan bertempur di padang dan jalan, kita akan bertempur di bukit; kita tidak akan sekali-kali menyerah."
Walaupun peranan Churchill dalam Perang Dunia II tidak dapat disangkal, dia mempunyai banyak musuh di negerinya. Dia menyuarakan kebenciannya kepada ide seperti penyediaan kesehatan umum dan pendidikan yang lebih baik untuk mayoritas penduduk menyebabkan banyak rasa tidak puas hati di kalangan penduduk terutama mereka yang bertempur ketika peperangan. Segera setelah perang usai, Churchill dikalahkan dengan buruk oleh Clement Attlee dan Partai Buruh (Inggris).
Selepas kekalahan Partai Buruh (Inggris) pada Pemilu 1951, Churchill kembali menjabat jabatan Perdana Menteri. Pada tahun 1953, Winston Churchill dianugerahi dua gelar kehormatan. Dia dikaruniakan gelar Sir menjadi Sir Winston Churchill dan Winston Churchill dianugerahkan Hadiah Nobel dalam penulisan untuk kepakarannya dalam penulisan riwayat dan sejarah dan juga kepintarannya berbicara dalam mempertahankan nilai kemanusiaan yang tinggi. Serangan angin ahmar pada Juni 1953 memyebabkan Winston Churchill lumpuh sebelah kiri. Winston Churchill bersara disebabkan kesehatan pada 5 April 1955 tetapi mengekalkan jabatannya sebagai Chancellor bagi University Bristol.
Pada 15 Januari 1965, Winston Churchill mengalami angin ahmar kedua -evere cerebral thrombosis - yang menyebabkan dia sakit parah. Winston Churchill meninggal sembilan hari kemudian pada 24 Januari 1965. Jasadnya diletakkan di Westminster Hall selama tiga hari dan upacara permakaman negara diadakan di St Paul's Cathedral. Ini merupakan kali pertama permakaman negara diadakan untuk orang biasa semenjak Arthur Wellesley, 1st Duke of Wellington lebih 100 tahun dahulu. Atas permintaan Winston Churchill, dia dikebumikan di tanah keluarga di Saint Martin's Churchyard, Bladon, Woodstock, Inggris.
Sumber, Wikipedia
Buku Sang pengubah Dunia, Gramedia, 2008
