Setelah lulus kelas delapan, Wales masuk Randolph School, suatu sekolah persiapan untuk masuk perguruan tinggi, yang merupakan pendukung awal gerakan penggunaan laboratorium komputer dan fasilitas teknologi lainnya untuk digunakan oleh para siswa. Wales mengatakan bahwa biaya bersekolah di sana terlalu mahal untuk keluarganya, tetapi pendidikan dianggap penting. "Keluarga saya selalu mementingkan pendidikan … suatu pendekatan yang sangat tradisional terhadap pendidikan sebagai landasan kehidupan yang baik." Ia menerima gelar sarjana dalam bidang keuangan dari universias Auburn dan melanjutkan pendidikannya di bidang keuangan pada universitas Alabama dan memperoleh gelar master dalam bidang keuangan. Setelah itu, ia mengikuti pendidikan doktoral di Universitas Indiana. Selama menjadi mahasiswa pasca-sarjana, ia mengajar di kedua universitas itu, tetapi ia tidak mengerjakan disertasi yang dibutuhkan untuk memperoleh gelar Ph.D.
Sejak 1994 hingga 2000, Wales bekerja sebagai direktur riset di Chicago Options Associates, suatu perusahan pialang bursa berjangka dan option di Chicago. Menurut Daniel Pink dari majalah Wired, dengan melakukan "spekulasi tingkat bunga dan mata uang asing" ia segera bisa mengumpulkan cukup uang untuk "membiayai dirinya sendiri dan istri selama hidup". Pada 1996, ia mendirikan situs portal pencari yang bernama Bomis, yang juga menjual hal-hal yang bersifat erotis hingga pertengahan 2005. Pada September 2005 ia diwawancarai oleh stasiun televisi kabel C-SPAN tentang keterlibatannya di masa lalu terhadap hal itu, yang disebut oleh Brian Lamb, si pewawancara, sebagai "gambar-gambar porno". Wales menjawab dengan menggambarkan Bomis sebagai "situs mesin pencari untuk pria", dengan target pasar yang serupa dengan Majalah Maxim.
Dalam wawancara dengan website majalah online Wired News, ia juga menjelaskan bahwa ia menentang pengelompokkan Bomis ke dalam kelompok "pornografi soft-core": "Jika film-film dengan rating R dikelompokkan ke dalam pornografi softcore, film itu memang porno. Dengan kata lain, tidak, Bomis tidak porno." Wales sudah tidak lagi terlibat secara aktif pada perusahaan itu. Pada Maret 2000, ia mendirikan ensiklopedia yang bisa disunting oleh khalayak ramai namun di awasi oleh orang-orang terkemuka di bidangnya masing-masing, yaitu Nupedia.com ("ensiklopedia bebas"), dan mempekerjakan Larry Sanger sebagai editor-in-chief.
Larry Sanger mengajukan proposal untuk membuat ensiklopedia menggunakan piranti lunak wiki pada 10 Januari 2001, dan Wales berusaha untuk mewujudkannya, dan meluncurkannya pada 15 Januari 2001. ketika itu, Wikipedia adalah situs berbasis wiki sebagai fasilitas untuk membuat isi awal ensiklopedia yang dikerjakan oleh khalayak ramai untuk diperiksa oleh para ahli dan kemudian dimasukkan ke Nupedia, tetapi perkembangan Wikipedia yang begitu cepat menjadikannya sebagai proyek yang lebih berkembang dan Nupedia menjadi terbengkalai. Sanger mengundurkan diri dari proyek ini pada 2002.
Pada pertengahan 2003, Wales mendirikan Yayasan Wikimedia, perusahaan nirlaba yang berpusat di St. Petersburg, untuk mendukung Wikipedia dan proyek-proyek serupa lainnya. Ia menunjuk dirinya sendiri dan dua orang rekan bisnisnya yang bukan Wikipedian aktif menjadi anggota dewan direksi yang terdiri atas lima orang; dua orang anggota lainnya adalah wakil komunitas terpilih. Menurut Daniel H. Pink dari majalah Wired, hingga 2004 Wales telah menghabiskan lebih kurang US$500.000 untuk mendirikan dan mengoperasikan proyek-proyek Wiki-nya, hampir seluruhnya berasal dari sakunya sendiri. Pada akhir pengumpulan dana pada Februari 2005, Yayasan Wikimedia telah didukung sepenuhnya oleh sumbangan dan hadiah. Wales menjadi semakin terlibat dengan mempromosikan dan berbicara mengenai proyek-proyek Wikimedia, dan untuk melakukannya, ia mengunjungi konferensi-konferensi dan pertemuan-pertemuan, seperti "Wikimeets" dan Wikimania.
Wales seringkali menjelaskan tujuan-tujuannya akan Wikipedia. Dalam wawancara dengan situs web Slashdot, Ia mengatakan, "Bayangkanlah suatu dunia yang setiap orangnya bisa memperoleh akses gratis ke seluruh ilmu pengetahuan yang ada. Itulah yang kami kerjakan." Pada akhir 2005, Wales dikritik karena menyunting biografinya sendiri dengan cara yang disebut oleh beberapa orang sebagai "sejarah revisionis." Secara khusus, Rogers Cadenhead menarik perhatian orang kepada file log yang menunjukkan bahwa Mr. Wales telah menghapus rujukan tentang Sanger sebagai co-founder Wikipedia. Ia juga diketahui telah mengubah rujukan Bomis dengan cara yang disebut sebagai mengurangi unsur seksualitas dari beberapa produk perusahaannya yang terdahulu. Pada kedua kasus itu, Wales berpendapat bahwa pengubahan yang dilakukannya semata-mata untuk membuat isinya menjadi lebih akurat. Wales menjelaskan bahwa Sanger adalah pegawainya, dan ia selalu menganggap dirinya sebagai satu-satunya pendiri Wikipedia.
Pada 2006, Wales mengatakan kepada surat kabar Boston Globe bahwa "tak masuk akal" untuk menyebut Sanger sebagai co-founder. Namun, Sanger menolak hal ini dengan keras. Ia sudah dikenal sebagai co-founder Wikipedia setidak-tidaknya semenjak September 2001 dan menyebut dirinya sendiri demikian setidak-tidaknya semenjak Januari 2002. Setelah peristiwa itu, Wales meminta maaf karena telah mengubah artikel tentang biografinya sendiri (tindakan yang kurang disukai di Wikipedia). Wales mengatakan pada wawancara di majalah Wired, "Seharusnya tidak dilakukan, saya sendiri pun seharusnya tidak. Saya menyesal telah melakukannya."Namun, ia tetap bersikeras bahwa ia adalah satu-satunya pendiri Wikipedia.
Menurut selebaran pers yang dikeluarkan oleh Wikia, Wikia (sebelumnya dikenal sebagai Wikicities) adalah wiki hosting service yang didirikan pada Oktober 2004 oleh Jimmy Wales dan Angela Beesley. Wikia adalah sekumpulan situs wiki yang berbasis piranti lunak MediaWiki dan dioperasikan oleh Wikia, Inc. yang ditujukan untuk berbagai komunitas. Situs wiki itu gratis bagi para pengunjung dan penyunting, dan penghasilannya berasal dari iklan. Setelah berganti nama, Wikia mengumumkan bahwa perusahaan itu telah menerima dana sebesar US$4 juta dalam bentuk modal gabungan dari sekelompok pemodal. "Para pemodal sangat tertarik terhadap perusahaan ini, dan masalahnya hanya memilih siapa pemodal yang akan diajak bekerjasama untuk memastikan bahwa orang-orang yang menjadi pemodaladalah orang-orang yang memiliki keyakinan yang sama terhadap misi kami," kata Wales, yang mengoperasikan Wikipedia dan Wikia secara terpisah dari kantornya di St. Petersburg, demikian laporan Tempa Bay Business Journal.
Wales ditunjuk menjadi anggota Berkman Center for Internet and Society di Harvard Law School pada 2005. Menurut selebaran pers yang dikeluarkan oleh SocialText, pada 31 Oktober 2005, Wales bergabung dengan dewan direksi Socialtext, suatu perusahaan pengembang teknologi wiki untuk bisnis. Pada 2006, ia bergabung dengan dewan direksi Creative Commons, suatu organisasi nirlaba. Wales menerima gelar kehormatan dari Knox College pada 3 Juni 2006. Yayasan Electronic Frontier memberikan penghargaan Pioneer Award kepadanya pada 3 Mei 2006. Wales adalah orang pertama yang dimasukkan dalam daftar "Scientists & Thinkers" pada majalah Time edisi khusus tanggal 8 Mei 2006 ("Riwayat hidup dan gagasan-gagasan orang-orang paling berpengaruh di dunia"), daftar pemilihan 100 orang terkemuka 2006 pada majalah Time.
Sumber, Wikipedia
dengan perubahan seperlunya
